Supercool: Super Cool es un cuento precautorio de la madurez sobre dos chicos adolescentes socialmente inadaptados que están a punto de graduarse de la preparatoria.
Su amistad es ridículamente dependiente, pero ahora entrarán a diferentes universidades y se ven obligados a enfrentar la vida separados. Evan (Michael Cera) es dulce, inteligente y por lo general muy temeroso. Seth (Jonah Hill) es hablador, volátil y está profundamente interesado en el sexo opuesto. Ésta es la historia de sus fallidos intentos por acercarse a los objetos de su afecto en una noche pletórica de pánico… esa horrible y humillante noche que uno carga a cuestas por el resto de la vida.